Семисотлетний русский город Калязин вырос из ремесленных и торговых слободок. Они окружали богатый монастырь, который основал в XV в. тверской служилый человек из знатного рода кашинских бояр Кожиных — Матвей Кожин. После смерти жены он принял постриг в Кашинском Николаевском (Клобуковом) монастыре под именем Макария и отправился на левый берег Волги. Здесь и возник Троицкий монастырь. Землю под обитель пожертвовал местный владелец Иван Каляга (или Калязя), отчего монастырь и получил название Калязин.
Благодаря своему основателю монастырь стал одним из богатейших в России. Здесь трижды бывал Иван Грозный, посещал монастырь Борис Годунов. Жертвователями монастырю являлись царь Михаил Федорович, патриарх Филарет. Здесь спасались от моровой язвы семейство царя Алексея Михайловича и патриарх Никон. Бывали в монастыре Петр I, Екатерина I.
Красив и богат был Троицкий монастырь, который строили и украшали русские зодчие Г.Борисов, М.Шарутин и И.Шарутин, живописец И.Филатов. Комплекс монастыря состоял из пяти храмов, опоясанный 700-метровой стеной. Сильно пострадала обитель в Смутное время, но постепенно отстроилась и особой мощи достигла к середине XVII в. А в 1775 г. Указом Императрицы Екатерины II Калязин получил статус уездного города, который наивысшего расцвета достиг на рубеже XIX — ХХ вв. К этому времени в городе было построено более 200 каменных зданий, что отражало успехи местного купечества. Славен был Калязин своим кузнечным производством и кружевоплетением.
В 1920 г. Троицкий Калязин монастырь был закрыт, а при строительстве Угличского водохранилища, была затоплена и большая часть города. Однако монастырь разрушила не вода, а люди: в 1940 г. он был взорван и разобран (хотя обитель могло бы спасти строительство небольшой дамбы). Потомкам остались несколько фрагментов росписи Троицкого собора, его портал, куски белокаменной резьбы, металлический флюгер, изображающий скачущего всадника… Сейчас место, где стояла Калязинская обитель, стало островом. Народ назвал его Большим Монастырским. В память об исчезнувшей обители в 2003 г. воссоздали юго-восточную башню монастыря на старом фундаменте, который чудом уцелел. В кирпичной башне устроили и освятили часовню в память Преподобного Макария Калязинского.
Мощи Святого в 1988 г. были перенесены в церковь Белая Троица, что расположена в Твери, а в 2013 г. с Волжским Крестным ходом они вернулись на родину, в Калязин. Теперь они покоятся в храме Вознесения Господня.
В заволжской стороне вместе с монастырем исчезли храм Рождества Христова (1708 г.) и Крестовоздвиженская церковь (1794 г.) на кладбище. Теперь о них напоминает лишь вновь образованный Малый Монастырский остров.
Разрушен был и стоящий на правом берегу собор Николы-на-Жабне (монастырь был упразднен еще в XVII в). Именно в этом месте находилось первое поселение, давшее начало Калязину — Никола-на-Жабне. Оно возникло еще в XI — XII вв. Осталась одна колокольня Николаевского собора, построенная в 1800 г. крепостными крестьянами В.Ушакова, владельца соседнего села Никитское, деда Е.Ушаковой, в которую был влюблен А.Пушкин. На колокольне висело 11 колоколов, самый большой из которых весил 8 т. До образования Угличского водохранилища колокольня, как и собор, стояла на Центральной торговой площади города. Рядом находился еще один храм — зимняя церковь Иоанна Предтечи (1792 г.). Потом практически вся правобережная часть города скрылась под водой. Сегодня Николаевскую колокольню, поднимающуюся ввысь на 70 м, можно назвать грустным и величественным памятником былой мощи Калязина. Ее тоже хотели уничтожить, но два взрыва оказались бессильны. Впоследствии колокольне нашли применение парашютисты — она служила местом их тренировок. Несколько десятилетий путешественники на теплоходе видели Николаевскую колокольню высящейся непосредственно из воды. К концу 1980-х гг. было принято решение укрепить «символ Калязина» — насыпать небольшой островок. Кроме этого, на колокольне провели небольшие реставрационные работы, на ее вершине установили крест. 22 мая 2007 г. в ней была совершена Божественная литургия. А в период навигации к островку курсирует прогулочный теплоход с желающими постоять у стен знаменитого калязинского памятника.
Калязин наших дней — малый город с 14-ю тысячами жителей, застроенный в основном одно- и двухэтажными домами. В старой части города (бывшей Никольской слободе) сохранилась застройка XIX в. — каменные купеческие дома, здания городских учреждений. В створе калязинской колокольни к Волге спускается улица Карла Маркса (бывшая Московская улица) — одна из главных достопримечательностей города.
В историческом центре в 2008 г. на средства, собранные горожанами, был установлен памятник Макарию Калязинскому. За спиной Преподобного — Угличское водохранилище, погубившее основанную им обитель. В левой руке Макарий держит посох монаха, в правой — макет храма. Фоном к бронзовой скульптуре Святого служит фрагмент стены храма, увенчанный главкой, сверху выбита надпись: «Святителе Отче Макарие, моли Бога о нас».
К приходу Николаевского собора относилась Вознесенская церковь второй половины XVIII в. Здесь находилась особо почитаемая Тихвинская икона Божией Матери. В 2013 г. в этот храм из Твери были перенесены мощи Преподобного Макария Калязинского. Неподалеку от Вознесенского храма в 2009 г. был открыт памятник князю М.Скопину-Шуйскому, выполненный по проекту скульпторов Е.Антонова и А.Комлева, представляет собой глыбу, на которой установлен портрет князя. На вершине глыбы сидит скопа, в лапах которой знамена полков поверженных захватчиков. Участвовавшие в той исторической битве пушки XVII в. сохранились до наших дней. Имя М.Скопина-Шуйского увековечено и в названии одной из новых улиц города.
В заречной части города, бывшей слободе Свистухе (так называют часть Калязина по правому берегу реки Жабни, получившую свое название, как гласит предание, от разбойников, обитавших возле дороги на Углич и грабивших купцов) можно посетить Краеведческий музей им. И.Никольского. Он основан в 1920 г. и первоначально находился в стенах Троицкого монастыря. С 1937 г. размещается в бывшей Богоявленской церкви (1780-е гг.). Среди многочисленных экспонатов особую ценность представляют вещи, переданные в музей после закрытия Троицкого Калязинского монастыря
Действующим храмом Заречья является Введенская церковь на кладбище, построенная в 1882 г. Святыня храма — частица мощей Преподобного Макария Калязинского. Тихие улочки Заречья сохранили застройку XVIII — начала XIX вв., среди которой особый интерес в плане архитектуры представляет дом ярославских князей Шехонских.
Автомобильная дорога, соединяющая историческую часть Калязина со Свистухой пересекает реку Жабню по горбатому мосту, построенному в конце 1930-х гг. Тогда же был реконструирован и стоящий рядом железнодорожный мост, по которому проходит линия на Углич — в связи с постройкой водохранилища устье реки стало значительно шире.
В Калязине находится ряд небольших предприятий легкой и пищевой промышленности. Возрождаются и народные ремесла, в частности, кружевоплетение.
Еще одна своеобразная достопримечательность города — «калязинское ухо». Так в народе прозвали огромный радиотелескоп, который нельзя не заметить на дальнем плане, за колокольней. Его построили в 1990 г. вблизи города, около деревни Толстоухово. Диаметр рефлектора впечатляет — 64 м. Это высота 22-этажного дома! Полный оборот радиотелескоп может сделать всего за 4 минуты! Он служит и будет служить для многочисленных исследований в области космоса.
С Калязином связаны имена И.Крылова, М.Салтыкова-Щедрина, М.Ермоловой, К.Ушинского. Многие известные личности в то или иное время побывали в городе.