Один из красивейших городов Верхневольжья, Тутаев, раскинулся «на семи холмах, семи оврагах и семи чистых ключах». Волга делит город на две части: левобережную Романовскую и правобережную Борисоглебскую, и памятники, расположенные по обоим ее берегам, следуют один за другим.
Своим возникновением поселение обязано ярославцам, бежавшим в эти места в 1238 г., спасаясь от татаро-монгольского нашествия. Они разместились на правом волжском берегу в Черном лесу. Поселение, получившее название Борисоглебская слобода (как предполагают, по наименованию первой построенной здесь церкви в честь Бориса и Глеба), постепенно росло и ко второй половине XIII в. стало довольно многолюдным. А к концу 13-го столетия на противоположном берегу Волги угличским князем Романом Владимировичем был основан город Романов.
На левом холмистом берегу возвели кремль. Появившийся город-крепость был защищен деревянными стенами, а также естественными обрывами у Волги и Медведки. Первым храмом Романова стала деревянная Крестовоздвиженская церковь.
Позже Романовом владела мать Ивана III, великая княжна Мария Ярославна, а в XVI в. здесь жили ногайские мурзы.
Сильно пострадал город в Смутное время. В 1622 г. сильный пожар уничтожил романовский кремль, и он больше не восстанавливался.
Наивысшего расцвета поселение достигает в XVII — XVIII вв.: в это время здесь активно развивается торговля и судостроение. Тут строили суда — «романовки». Город был богат. Не случайно, именно к этому периоду относится строительство храмов, от которых и поныне мы не можем оторвать нашего восторженного взгляда.
В 1777 г. Романов получил статус уездного города Ярославской губернии. К этому же времени относится образование города Борисоглебска. Еще с начала XV в. на Борисоглебской стороне существовал мужской монастырь. Со временем и это поселение росло, к нему было присоединено село Новоблаговещенское, находившееся до 1764 г. во владении Спасского монастыря Ярославля. А в 1822 г. Борисоглебск был присоединен к Романову: так на карте появился новый город — Романов-Борисоглебск. В это время на романовской стороне работало несколько небольших предприятий: текстильные, кожевенные, салотопленные, а на Борисоглебской стороне жили в основном ремесленники. Крупные же производства располагались в селениях по соседству — Константиновском, Песочном, Микляихе.
В 1918 г. Романово-Борисоглебск был переименован в Тутаев, в честь участника гражданской войны И. Тутаева, погибшего неподалеку от города.
С Тутаевом связана судьба Ф. Ушакова, поэта Ф. Слепушкина, Маршала СССР Ф. Толбухина, первой в мире женщины-космонавта В. Терешковой.